Como parte de la estrategia de Fidel de llevar adelante una contraofensiva después de haber causado una significativa derrota a las tropas de la dictadura batistiana en la Sierra Maestra, se concibió el envío de dos Columnas invasoras que estuvieron encabezadas por los Comandantes Camilo Cienfuegos y Ernesto Che Guevara, respectivamente.
En el caso específico del Che, Fidel emitió una orden fechada el 21 de julio de 1958, día en que había partido Camilo desde la Sierra Maestra inicialmente con destino a la provincia más occidental de Cuba, Pinar del Río.
En la orden entregada al Che se le especificó conducir una columna rebelde hasta la central provincia de Las Villas y operar en dicho territorio
de acuerdo con el plan estratégico del Ejército Rebelde.
Fidel también detalló que la Columna número 8 que se destinaba a ese objetivo llevaría por nombre Ciro Redondo, en homenaje al heroico Capitán rebelde, caído en la zona de Mar Verde el 29 de noviembre de 1957.

Igualmente se precisó en la Orden suscrita por Fidel que se nombraba al Comandante Ernesto Guevara jefe de todas las unidades rebeldes del Movimiento 26 de Julio que operaban en la provincia de Las Villas, tanto en las zonas rurales como urbanas y se le otorgaban facultades para recaudar y disponer en gastos de guerra, las contribuciones que establecían las disposiciones militares de la tropa rebelde, así como aplicar el Código Penal y las Leyes Agrarias del Ejército Rebelde en el territorio donde desenvolviera sus operaciones.
Igualmente se le facultaba para coordinar acciones, planes, disposiciones administrativas y de organización militar con otras fuerzas revolucionarias que se hallaban en esa provincia, así como organizar unidades locales de combate, y designar oficiales del Ejército Rebelde hasta el grado de Comandante de Columna.
Además se patentizó que la Columna 8 tendría como objetivo estratégico batir al enemigo incesantemente en el territorio central de Cuba, e interceptar hasta su total paralización los movimientos de tropas de la tiranía por tierra desde Occidente a Oriente, y cumplir con otras misiones que oportunamente se le ordenase.
Poco después de las ocho de la noche del 31 de agosto de 1958, en medio de una pertinaz lluvia, la columna invasora número ocho “Ciro Redondo” partió de El Jíbaro, Sierra Maestra. La integraban 144 hombres, distribuidos en cinco pelotones. Una escuadra médica pertenecía al pelotón de la comandancia. El Comandante Ramiro Valdés fungía como segundo jefe de la tropa.
Al iniciar la marcha los integrantes de la Columna tuvieron que enfrentarse a condiciones climáticas adversas. Estaba afectando la zona un ciclón.
Las lluvias intensas habían provocado un crecimiento notable del rio Cauto.

Con el decursar de los días y semanas el avance de la Columna se fue haciendo difícil ya que hubo que enfrentar la falta de alimentos, agua, incluso de guías que los orientaran y por supuesto con el peligro latente de ser detectados y sostener enfrentamientos desventajosos con las fuerzas de la dictadura batistiana.
Particularmente compleja fue la travesía por el territorio de la provincia de Camagüey.
Precisamente el 9 de septiembre cuando transitaban por las peligrosas llanuras de esa provincia los miembros de la vanguardia de la columna invasora cayeron en una emboscada en el lugar conocido por “La Federal”.
En un informe que con posterioridad el Che le envió a Fidel detalló que en esa emboscada murieron dos valiosos compañeros y seguidamente preciso que algo muy lamentable había sido el ser localizados por las fuerzas enemigas, que de allí en adelante no les dieron tregua.
Cinco días después el Che y los demás integrantes de la columna vuelven a enfrentarse con los soldados de la dictadura en la provincia camagüeyana.
Acerca de ello el Che también especificó:
“Nuestra vanguardia choca con una posta enemiga en el lugar llamado Cuatro Compañeros, y empieza la agotadora batalla. Era al amanecer, y logramos cubrir, con mucho trabajo una gran parte de la tropa, en el mayor cayo de monte que había en la zona, pero el ejército avanzaba por los lados y tuvimos que pelear duramente para hacer factible el paso de algunos rezagados nuestros por una línea férrea, rumbo al monte. La aviación nos localizó entonces, iniciando un bombardeo los B-26, los C-47, los grandes C-3 de observación y las avionetas sobre un área no mayor de 200 metros de flanco.”
El 29 de septiembre la tropa rebelde dirigida por el Che atraviesa otra situación extremadamente difícil al estar cercada en la zona aledaña al central Baraguá.
El Che después detalló en el informe a Fidel:
“Habíamos dejado atrás la última arrocera Aguilera y entrado en terrenos del central Baraguá, cuando nos encontramos con que el ejército tenía bloqueada totalmente la línea que había que cruzar. Nos descubrieron en la marcha, y de la retaguardia se repelió a los guardias con un par de tiros. Pensando que los tiros provenían de los guardias emboscados en la línea, siguiendo su inveterada costumbre, ordené esperar la noche pensando que podríamos pasar. Cuando me enteré de la escaramuza, es decir, que el enemigo tenía pleno conocimiento de nuestra posición, ya era tarde para intentar el paso, pues era una noche oscura y lluviosa y no teníamos reconocimiento alguno de la posición enemiga muy reforzada.”

A pesar del acoso y constante hostigamiento de las fuerzas de la dictadura, los integrantes de la Columna 8 prosiguen avanzando, en dirección hacia la provincia de Las Villas a la cual llegan en la primera decena del mes de octubre.
Precisamente el 10 de ese mes en horas de la noche llegan hasta el río Jatibonico e inician su cruce. En los siguientes días recorren el último tramo de la épica invasión para dar cumplimiento cabal a la misión que Fidel les encomendara. Durante cuarenta y siete días lograron vencer todos los obstáculos, y recorrieron más de quinientos kilómetros.En la provincia de Las Villas el Comandante Ernesto Che Guevara comienza a desarrollar una intensa actividad política y combativa que tiene su punto culminante cuando en la etapa final de diciembre de 1958 dirige en forma exitosa la batalla de Santa Clara.
Al valorar el papel del Che Guevara como combatiente y uno de los jefes más capaces de la tropa rebelde, y de manera específica al comentar sobre la realización de la invasión y su labor en la provincia de Las Villas, el Comandante en Jefe Fidel Castro expuso al hablar el 18 de octubre de 1967 en la Plaza de la Revolución José Martí, en La Habana, en la velada solemne en homenaje al Che ante su caída en tierras de Bolivia:
“¡Che era un maestro de la guerra, Che era un artista de la lucha guerrillera! Y lo demostró infinidad de veces pero lo demostró sobre todo en dos extraordinarias proezas, como fue una de ellas la invasión al frente de una columna, perseguida esa columna por miles de soldados por territorio absolutamente llano y desconocido, realizando —junto con Camilo— una formidable hazaña militar. Pero, además, lo demostró en su fulminante campaña en Las Villas; y lo demostró, sobre todo, en su audaz ataque a la ciudad de Santa Clara, penetrando con una columna de apenas 300 hombres en una ciudad defendida por tanques, artillería y varios miles de soldados de infantería.
“Esas dos hazañas lo consagran como un jefe extraordinariamente capaz, como un maestro, como un artista de la guerra revolucionaria.”